Reporte De Síntesis De Acetanilida

| UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CCC. QQ. Y FARMACIA
ESCUELA DE QUIMICA
DEPTO DE QUIMICA ORGANICA
“Sara Basterrechea de Monzon”
QUIMICA ORGANICA IV 2013 |

Reporte de Síntesis #1: Síntesis de Acetanilida a Partir de Anilina.
Job A.M. 200810250

Resumen
Se hace reaccionar a escala micro en reflujo durante 10 minutos 0.2ml de anilina destilada, 2ml de aguadesmineralizada, 0.25ml de anhídrido acético destilado, para acetilar la anilina. Se obtuvo 0.088 g de un cristal solido de color blanco con punto de fusión experimental de 113 característico de la acetanilida (pft: 113-115°C. Merck) y un rendimiento de 30.23% debido a pérdidas en el manejo de la cristalería y la incompleta reacción del sustrato.

Resultados
Tabla1: Propiedades físicas
Rx |Estado | Características |
Anilina | Líquido | Color amarillo pálido |
Agua | Líquido | Inodoro, incoloro |
Anhídrido acético | Líquido | Incoloro, olor característico |
Acetanilida | Sólido | Cristales blancos |
Datos experimentales obtenidos en el laboratorio de Química Orgánica 3 edificio T-12 USAC.

Tabla2: Punto de fusión
Teórico | Practico | Promedio | % de error |
113-115°C| 110-112°C | 133.33°C | 0.02 |
| 112-114°C | | |
| 112-114°C | | |
Datos experimentales obtenidos en el laboratorio de Química Orgánica 3 edificio T-12 USAC.

Tabla3: Rendimiento
Anilina | | Acetanilida | | % |
200mg | 2.15mmol | 88mg | 0.65mmol | 30.23 |
Datos experimentales obtenidos en el laboratorio de Química Orgánica 3 edificio T-12 USAC.

Se agregó 0.25ml deanhídrido acético con agitación, tornándose turbia la solución
Se agregó 0.25ml de anhídrido acético con agitación, tornándose turbia la solución
Diagrama de flujo
Se tomó el punto de fusión de la acetanilida. (113°C)
Se tomó el punto de fusión de la acetanilida. (113°C)
Se pesó 88mg de acetanilida
Se pesó 88mg de acetanilida
Se guardó en una capsula de porcelana con papel aluminio en el topedurante 24 horas.
Se guardó en una capsula de porcelana con papel aluminio en el tope durante 24 horas.
Se filtró a presión reducida, limpiándose los cristales con agua, quedando blancos
Se filtró a presión reducida, limpiándose los cristales con agua, quedando blancos
Se dejó enfriar a temperatura ambiente se forman cristales transparentes grandes con un pequeño borde amarillo
Se dejó enfriar atemperatura ambiente se forman cristales transparentes grandes con un pequeño borde amarillo
Se agregó 2ml de Agua destilada
Se agregó 2ml de Agua destilada
Se midió 200mg de anilina en el frasco de reacción
Se midió 200mg de anilina en el frasco de reacción
Destilar anilina 195°C y anhídrido acético
Destilar anilina 195°C y anhídrido acético

Se reflujó durante 10 min. Formándose másturbidez
Se reflujó durante 10 min. Formándose más turbidez

Análisis de resultados
Se partió de reactivos de anilina oxidada y anhídrido acético hidratado por lo cual se procedió a destilar ambos así purificar la anilina y eliminar el agua del ácido acético. Se agrega agua para facilitar la cristalización (al momento de enfriar) de acetanilida con una solubilidad de esta es de 5g/L a 20°C. Elcalentamiento a reflujo Favorece los choques efectivos acelerando las moléculas Y eleva la solubilidad de los reactivos en agua, pero a su vez produce hidrólisis en el anhídrido acético por lo cual puede ser una causa de perdida de reactivo transformándolo en ácido acético afectando el porcentaje de rendimiento. Se usó un beaker de 5ml como matraz de reacción y el dedo frio del equipo Corning comoreflujo cubriendo con papel aluminio para evitar pérdidas, sin embargo el escape aunque mínimo significa una pérdida de producto afectando el porcentaje de rendimiento.

Las amidas son los derivados de ácido menos reactivos, por lo que se pueden obtener a partir de los demás derivados de ácido (960), en este caso a partir de anhídrido acético y anilina. En el laboratorio, las amidas...