Introduccion indoles

INDOLES
Indol es un aromático heterocíclico compuesto orgánico . Tiene una estructura bicíclicos, que consiste en una de seis miembros de benceno fusionado a un anillo de cinco miembros de nitrógeno que contienen pirrol anillo. Indol es un componente popular de las fragancias y el precursor de muchos productos farmacéuticos. Los compuestos que contienen un anillo indol se llaman indoles.Propiedades generales y la aparición.
Indol es un sólido a temperatura ambiente. Indol puede ser producida por bacterias como producto de degradación del aminoácidotriptófano . Se produce de forma natural en humanos heces fecales y tiene un intenso olor . A bajas concentraciones, sin embargo, tiene un olor floral, [ 1 ] y forma parte de la flor de muchos aromas (como flores de naranja)y perfumes . También se produce en elalquitrán de hulla . El sustituto correspondiente se denomina indolil . Indol sufre sustitución electrofílica , principalmente en la posición 3. indoles sustituidos son elementos estructurales de (y para algunos de los compuestos precursores de la síntesis para) el derivado de triptófano triptamina alcaloides como losneurotransmisores serotonina y melatonina . Otroscompuestos indólicos incluyen la hormona vegetal auxina (-3-ácido acético indolil,IAA ), el fármaco anti-inflamatorio con indometacina , el betabloqueante pindolol , y los que ocurren naturalmente alucinógenodimetiltriptamina (N, N-DMT).
El nombre de indol es un acrónimo de las palabras ind igo y ole um , ya que indol fue aislado por primera vez por el tratamiento del colorante índigo con óleo.
 Elindólo aminoácido triptófano es el precursor del neurotransmisor serotonina . Pero presentan reactividad muy distintiva algunas de las reglas son:
* El nitrógeno no es básico (pKa-3.6)
* El indol pude sufrir fácilmente sustitución electrofilica aromatica en la posición C-3 que es en donde se forma el nucleofilo, seguido por la posición N y C-2.

* El carbono 2 y 3 a menudo reaccionanen presencia de alquenos
* Las índoles pueden desprotonar al nitrógeno; las sales resultantes pueden ser buenos nucleófilos. Estas sales son altamente iónicas (Li+, K+) que favorecen la sustitución del nitrógeno.
* Cuando el Nitrogeno es sustituido, el carbono 2 puede ser desprotonado.

Las reacciones químicas de indol
Basicidad
A diferencia de la mayoría de las aminas , indol noes básica . La situación de unión es completamente análoga a la del pirrol . Muy ácidos fuertes como el ácido clorhídrico se requieren para protonar indol. La forma protonada tiene un pK uno de -3,6. La sensibilidad de muchos compuestos indólicos (por ejemplo, triptaminas ) en condiciones de acidez es causada por esta protonación.
Sustitución electrófila
La posición más reactiva en indolde sustitución aromática electrofílica es C-3, que es 10 13 veces más reactivo que el benceno . Por ejemplo, Vilsmeier-Haack formilación de indol [ 12 ]se llevará a cabo a temperatura ambiente exclusivamente en C-3. Desde el anillo pyrrollic es la parte reactiva de la mayoría, la sustitución nucleofílica indol de la carbocíclicos (benceno) anillo puede tener lugar sólo después de la N-1, C-2 y C-3 sonsustituidos.

Gramina , un intermediario útil sintético, se produce a través de una reacción de Mannich de indol con dimetilamina y formaldehído . Es el precursor de ácido indol acético y triptófano sintéticos.

El nitrógeno-H y aniones complejos organometálicos indol acidez
El centro de NH tiene un pK uno de los 21 en DMSO , por lo que muy a bases fuertes como hidruro de sodio o butil litio y sincondiciones de agua son necesarios para completardesprotonación . Los metales alcalinos derivados resultantes pueden reaccionar de dos maneras. Cuanto más iónico sales como el sodio o de potasio compuestos tienden a reaccionar con electrófilos en nitrógeno-1, mientras que el más covalente compuestos de magnesio ( indol reactivos de Grignard ) y (especialmente) de zinc complejos tienden a...