Uracilo

Uracilo
1.1 Tautomería

El uracilo es una pirimidina, una de las cuatro bases nitrogenadas que forman parte del ARN y en el código genético se representa con la letra U. Su fórmula molecular es C4 H4N2 O2 .[2] El uracilo reemplaza en el ARN
a la timina que es una de las cuatro bases nitrogenadas que forman el ADN. Al igual que la timina, el uracilo siempre se empareja con la adenina mediantedos
puentes de hidrógeno, pero le falta el grupo metilo. Forma el nucleósido uridina (Urd) y el nucleótido uridilato
(UMP). El uracilo fue descubierto originalmente en el
año 1900. Fue aislado porhidrólisis del ácido ribonucleico de las levadura que se encontraron en ciertos órganos
de bovinos: timo y bazo, así como en el esperma de los
arenques y en el germen de trigo.[3] El uracilo es una moléculade estructura planar, insaturada y que posee la habilidad de absorber sustancias[4]

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El uracilo (U) posee una variante tautomérica en forma de
amida-iminol que se produce gracias a su estructuraresonante en los sustituyentes del nitrógeno y del oxígeno.
Debido a la inestabilidad de la molécula, presenta alguna
propiedad de aromaticidad que es compensada en parte
con la estabilidad delciclo-amídico.[3] El tautómero ceto es habitualmente la estructura lactama, mientras que el
tautómero enol es referido como la estructura lactima. Estas formas tautoméricas son predominantes ente un ambientecon pH igual a 7. La estructura lactama es la forma
más común de uracilo.
El uracilo se recicla a si mismo para formar nucleótidos llevando a cabo una serie de reacciones de tipofosforribosiltransferasa.[6] La degradación del uracilo produce substratos, aspartato, dióxido de carbono y
amoníaco.[6]

Propiedades

O

O

HN
NH
Se encuentra en el ARN, formando un par de bases con la
NH
adenina y siendoreemplazada por la timina en el ADN.
O
La metilación del uracilo produce timina,[5] la cual, al
N
O
HO
HO
O
ser más estable, protege al ADN y mejora la eficiencia
O
de su replicación. El uracilo...