Taller 3 Principios de estereoquimica

UNIVERSIDAD DEL CAUCA
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACION
DEPARTAMENTO DE QUIMICA
Profesor: Juan Carlos Argoti B.
Materia:
QUIMICA ORGANICA GENERAL
Capitulo:
IV
Tema:
Principiosde estereoquímica
1. Defina los siguientes términos
a. R
b. E
c. Z
d. Enantiomero
e. carbono quiral
f. Diastereomero
g. Plano de simetría
h. Exceso enantiomérico
i.d,l

j. D, L
k. S
l. Forma meso
ll.Cahn-Ingold-Prelog
m. actividad optica
n. epímero
ñ. +/o. Estereoisómeros
p.

2. Asigne la configuración E ó Z a cada uno de los siguientes dobles enlaces

3. Cuáles de los siguientes compuestos sonquirales, dibuje con la representación de líneas
y marque el ó los centros quirales
a. 2,4-dimetilheptano
b. 2-metil-1-octanol
c. 3-etil-5,5-dimetilheptano
d. 4,5-dimetil-2,6-octadiino
e. acido2-aminopropanoico
f. acido 3-aminopropanoico
g. 2,3-dihidoxipropanal
h. 2,3,4-trihidroxibitanal
i. 2-metilbutano

4. Asigne la configuración a cada una de los carbonos quirales, nombre las siguientesmoléculas y prediga si son ópticamente activas
Br

H
H3C

OH
COOH

Br

NH2

COOH

CHO

H3C

Br

H

OH

Br

H

HO

H

CH3
CH2OH

H

OH

H

OH

CH2OH

CH2OH

5. Para cada uno de los siguientes nombres que sepresentan a continuación:
5.1. Dibuje la molécula con una representación tridimensional (Cuñas, Fisher, etc)
5.2. Marque con un asterisco cada carbono quiral
5.3. Determine si la estructura tieneplanos de simetria
5.4. Determine si tiene enantiomeros, dibújelo
5.5. Determine si la moléculas es quiral, ó aquiral
a. (S)-2-clorobutano
b. (R)-1,1,2trimetilciclohexano
c. (2R, 3S)-2,3-dibromohexano
d.meso-2,3-dichidroxibutano
e. . (2S, 3S)-2,3-dibromohexano
6. Convierta las siguientes estructuras en proyecciones de Fisher:

7. Como se lleva a cabo la resolución de una mezcla racémica? Expliquealgunos métodos
8. Consulte en que consiste las estructuras de Haworth, en que casos de utilizan
normalmente, cuales son las reglas para dibujar estas estructuras, dibuje algunos ejemplos,
Dibuje las...