Reducción de benzoína

INFORME TRABAJO PRÁCTICO N°3:
REDUCCIÓN DE BENZOÍNA. DETERMINACIÓN DE LA ESTEREOQUÍMICA
DEL 1,2-DIFENIL-1,2-ETANODIOL
Objetivos:
Reducción de benzoína a 1,2-difenil-1,2-etanodiol.
Sintetizar elacetónido del producto anterior.
Analizar la estereoquímica del acetónido a partir del espectro de 1H-RMN.
Desarrollo experimental
1-Reducción de 1,2-difenil-1,2-etanodiol
Reacción

Estareacción es una reducción esteroselectiva y el diatereoisómeto mayoritario formado en este proceso se puede predecir en base a una regla empírica propuesta por Cram:
“El diastereoisómero predominante eneste tipo de reacciones no catalizadas, resulta de la aproximación del nucleófilo entrante por la cara del doble enlace carbono-oxígeno menos impedida, cuando la conformación rotacional a través delenlace carbono-carbono es tal que dicho doble enlace C=O se encuentra flanqueado por los dos grupos menos voluminosos unidos al centro quiral adyacente.”

Mecanismo de reacción
Se parte de una mezclade R y S benzoína, los mecanismos de reacción son los siguientes:
En ambos casos el producto mayoritario es el compuesto meso.
Reactivos
Masa molar(g/mol)
Masa/Volumen
Moles
Observación
Benzoína212,24
2,00g
0,0094
Reactivo limitante
Metanol
32,04
20mL
 
Solvente de reacción
NH3
17,03
0,1mL
 
Otorga basicidad al medio
NaBH4
37,83
~0,6g
0,0159
Reactivo en exceso
Agua18,02
30mL
 
Reactivo en exceso
HCl(6M)
36,46
1mL
0,2188
Acidifica y fuerza la precipitación del producto.


Producto
Hidrobenzoína
Masa molar(g/mol)
214,26
Masa obtenida(g)
1,80
Moles0,0084
Pf teórico(°C)
137,00
Pf determinado(°C)
136-137
Rendimiento
89,37%
El Pf determinado concuerda con el Pf del compuesto meso. Este último es producto mayoritario.
Se controló el avancede la reacción por c.c.d.:

En la primera placa que se hizo, (1), se observa que la benzoína no reaccionó en su totalidad. Por este motivo, se adicionó una punta de espátula de NaBH4 más a la...