Qu micaOrg nica

Unidad: I
Materia: Química Orgánica
Tema: Química del carbono:
Nivel: Medio
Grado: Cuarto
Ciclo: Segundo
Valores: Orden, Constancia.
Semestre: Primero

Química orgánica
El carbono y sus compuestos

3

Características del Carbono


Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales




Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
Tetravalencia: s2p2
s pxpy pz
hibridación
400 kJ/mol
(se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)



Tamaño pequeño, por lo que es posible que los
átomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces “”, formando enlaces dobles y triples (esto
no es posible en el Si).

4

Tipos de enlace


Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo:
CH4, CH3–CH3



Enlacedoble: Hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O



Enlace triple: Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH, CH3–CN

Tipos de hibridación y enlace.



5

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo
“” (frontales).

Hibridación sp2:
– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p”
(sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)



Hibridación sp:
– 2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales
“p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

Hibridación sp








3

6

4 orbitales sp3 iguales que forman 4
enlaces simples de tipo “” (frontales).
Los cuatro pares deelectrones se
comparten con cuatro átomos distintos.
Geometría tetraédrica: ángulos C–H:
109’5 º y distancias C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Hibridación sp








2

7

3 orbitales sp2 iguales que forman
enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar)
que formará un enlace “” (lateral)
Forma un enlace doble, uno “” y otro
“”, es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C
Ejemplo: H2C=CH2,  H2C=O

Hibridación sp








8

2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces
“” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que
formarán sendos enlaces “”
Forma bien un enlace triple –un enlace “” y
dos “”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo
átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien
estecaso es más raro.
Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y
distancia CC < C=C < C–C
Ejemplo: HCCH, CH3–CN

Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (1)
Función

Nom.
(princ.)

9

Nom.
grupo

Grupo

Nom.
(secund)

Ácido
carboxílico

carboxilo

R–COOH

ácido
oico

… carboxi (incluye C)

Éster

éster

R–COOR’

…ato
…ilo

de …oxicarbonil

Amida

amido

R–CONR’R amida

Nitrilo

nitriloR–CN

nitrilo

ciano (incluye C)

Aldehído

carbonilo

R–CH=O

…al

formil (incluye C)

Cetona

carbonilo

R–CO–R’

…ona

oxo

Alcohol

hidroxilo

R–OH

…ol

hidroxi

Fenol

fenol

–C6H5OH

…fenol

hidroxifenil

amido

Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad) (2)
Función

Nom.
grupo

Amina (primaria) Amino
(secundaria)
  “
(terciaria)
    “
Éter
Hidr. etilénico
Hidr. acetilénicoOxi
alqueno
alquino

Nitrocompuestro Nitro
Haluro
halógeno
Radical
alquilo

Grupo

Nom.(princ.)

10

Nom
(sec)

R–NH2
R–NHR’
R–NR’R’’
R–O–R’
C=C
CC

…ilamina
amino
…il…ilamina
…il…il…ilamina
…il…iléter
…eno
…ino

oxi…il
…en

R–NO2
R–X
R–

nitro…
X…
…il

nitro
X
…il

Ino (sufijo)

11

Nomenclatura de compuestos orgánicos
con más de un grupo funcional.






Se identifica cuál es la funciónprincipal (la primera en el
nombre de preferencia). Es la que da el nombre al
compuesto.
Las funciones secundarias se nombran como prefijos
usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi”
para hidroxilo).
Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
–
–
–
–

Función principal: ácido carboxílico
Función secundaria: alcohol
Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico....