Previo practica 6 Química Organica


Alumna: Ania Esther
No. De Equipo: 23
Practica No. 6
Síntesis de Dibenzalcetona
Fecha: 09/ Abril/ 2013
Grupo: 2FM1

Objetivos:

Aplicar la condensación de Claisen – Schmidt para obtener cetonas alfa – beta – insaturada (di - benzalcetona), por condensación de aldehído aromático con una cetona alifática.

Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reacción dequímica y por la determinación de su punto de fusión.


Fundamentos y / o generalidades :

Condensacion de Claisen – Schmidt
La acidez de los hidrogenuros α  de los compuestos carbonilo: iones enolato

Una característica importante de aldehídos y cetonas es su capacidad para sufrir la adición nucleofílica en sus grupos carbonilo.





Una segunda característica importante de loscompuestos carbonilo es acidez fuera de lo común de los átomos de hidrógeno en los átomos de carbono adyacentes al grupo carbonilo. Por lo general, estos átomos de hidrógeno se llaman hidrógenos α, y el carbono al que están unidos se denomina carbono α






Cuando se dice que los hidrógenos α son ácidos, significa que son desusadamente ácidos para ser átomos de hidrógeno unidos al carbono. Estosignifica que son más ácidos que los hidrógenos del etino o el etano. La razón para la acidez inusual de los hidrógenos α de los compuestos carbonilo es clara: cuando un compuesto carbonilo pierde un protón α, el anión que se produce se estabiliza por resonancia. La carga negativa del anión se des localiza.












A partir de esta reacción es posible escribir dos estructuras deresonancia A y B para el anión. En la estructura A, la carga negativa esta en el carbono, y en la estructura B, la carga negativa se encuentra en el oxigeno. Ambas estructuras se contribuyen al híbrido. Aunque la estructura A se ve favorecida por la fuerza de su enlace π carbono-oxigeno en reacción con el enlace π mas débil carbono-carbono de B, la estructura B hace una contribución mayor alhíbrido porque el oxigeno, debido a que es muy electronegativo, es capaz de acomodar la carga negativa. El híbrido se presenta como:








Cuando este anión estabilizado por resonancia acepta un protón, lo hace en una de dos formas: al aceptar un protón en el carbono para dar el compuesto carbonilo original, a lo que se llama la forma ceto o al aceptar el protón en el oxigeno para generarun enol. Ambas reacciones son reversibles. Debido a su relación con el enol, el anion estabilizado por resonancia se llama Ion enolato.


La relación aldólica (adición de iones enolato a aldehídos y cetonas)


Cuando el acetaldehído reacciona con hidróxido de sodio diluido a temperatura ambiente o menor, tiene lugar una dimerización que produce 3-hidroxibutanal. Debido a que es al mismotiempo, aldehído y alcohol, por ello se le llama aldol, y a las reacciones de este tipo general se conocen ahora como adiciones aldólicas o reacciones aldólicas.







El mecanismo de la reacción aldólica muestra dos características importantes de los compuestos carbonilo: la acidez de sus hidrógenos α y la tendencia de sus grupos carbonilo al sufrir adición nucleofílica. En el 1er. Paso ,la base (ion hidróxido) sustrae un protón del carbono α de una molécula de acetaldehído para dar un ion enolato estabilizado por resonancia






En el 2do. Paso el ion enolato actúa como nucleófilo, como carbanión y ataca al átomo de carbono del carbonilo de una 2da molécula de acetaldehído. Este paso da un ion alcóxido.









En el 3er paso, el ion alcóxido sustrae un protóndel agua para formar un aldol, este paso tiene lugar por que el ion alcóxido es una base más fuerte que el ion hidróxido.








Deshidratación del producto de adición

Si la mezcla básica que contiene el aldol se calienta, tiene lugar una deshidratación y se forma crotonaldehido. Esta deshidratación se presenta con facilidad debido a la acidez de los hidrógenos α restantes aun...