PRACTICA 6

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS
PRÁCTICA 6. SÍNTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO

Laboratorio de Química Orgánica
Integrantes:
Casas Cruz Amy Katherine.
Paniagua González Mariana Isabel.
Profesores:
Dra. Rosa María Padilla
M en C. Sonia Aguilar
QFI. Miguel Guerrero GonzálezEquipo: 18
Grupo: 2IM2
FECHA DE ENTREGA: 30 DE OCTUBRE 2015 IBQ
SÍNTESIS A MICROESCALA DE ÁCIDO FUMÁRICO
OBJETIVOS
Convertir un isómero cis en un isómero trans.
Diferenciar los isómeros geométricos del acido 2-butenodioico.
INTRODUCCIÓN
Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular pero difierenen la conectividad o en la disposición espacial sus átomos.Los ácidos maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del ácido málico, ya que este se deshidrata en presencia de medio ácido, formándose un carbocatión intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente; en consecuencia el enlace gira de tal modo que alformarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace, obteniéndose el ácido fumárico (isómero trans). Cuando la reacción se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo pueden vencer mutua repulsión y al formarse el doble enlace tales grupos carboxilo quedan ubicados del mismo lado del doble enlace, obteniéndose así el acido maleico(isómero cis). Debido a la estructura del ácido maleico los grupos carboxilo se localiza uno frente al otro es muy fácil que reaccionen, produciéndose entonces el anhídrido maleico. Esta propiedad permite diferenciar y separar al ácido maleico del fumárico. El anhídrido maleico que se hidroliza fácilmente para dar el ácido maleico, bastante soluble en agua y que tiene bajo punto defusión (130 grados centígrados). Por otra parte, el doble enlace del ácido maleico puede hidratarse fácilmente con ácido clorhídrico que lo isomeriza en ácido fumárico, muy insoluble y de punto de fusión elevado (287 grados centígrados).Los isómeros trans tienen punto de fusión más alto, mayor densidad son más estables termodinámicamente y tienen mayor estabilidad que losisómeros cis.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
SÍNTESIS DE ÁCIDO FUMÁRICO: Durante la síntesis de ácido fumárico se obtuvieron los siguientes resultados:*Se agregó 3 ml de la solución al 40% del ácido maleico, por lo que se adicionó como reactivo: Hay en la solución 40g por cada 100ml por lo tanto en 3 ml hay: [(3ml) (40g)/ (100 ml)= 1.2g]. Esto siendo teóricamenteCÁLCULO DEL RENDIMIENTO:
25336555245


Anhidro maleicoÁcido clorhídrico Ácido fumáricoPM (g/mol): 98.06 36.46094 116.07
Masa (g.) 40 - 0.9
Densidad (g/ml) 1.48 1.12 1.64
Volumen (ml) - 3 -
Moles 0.4079 0.0921 *Moles anhidro maleico= (1 mol/98.06 g.) (40 g.)= 0.4079 moles.
*Moles ácido clorhídrico= (1 mol/36.46094 g.)(1.12 g./1 ml.)(3 ml.)= 0.0921 moles.
Reactivolimitante: Ácido clorhídrico.
m= (116.07 g./mol)(0.0921 mol)= 10.69 g.
10.69 g. ------ 100%
R= 8.41%
0.9 g. -------- R
Cristales de Ácido FumáricoPunto de fusión (p.f) 255-275
Peso 0.9 gramos
3030855-726440-109855-726440
Material utilizado Juego de destilación a micro escala
-1339854326890right297815
Refrigerante enposición de reflujo Separación por filtración de los
cristales de ácido fumárico
1586865-490220
Producto final
(Cristales de ácido fumárico)...