Naftaleno

Naftaleno

Estructura
El naftaleno posee propiedades similares a las del benceno. La fórmula de anillos condensados está de acuerdo con las siguientes observaciones experimentales:
a) Elanálisis y la determinación del peso molecular indican que la fórmula molecular es C10H8.

b) Tiene dos productos monosustituidos, isómeros, C10H7X, y diez productos disustituidos isómeros del tipoC10H6X 2. Ninguno de estos derivados presenta isomería geométrica u óptica.
c) Se comporta como una molécula simétrica y su momento dipolar es cero.
d) La oxidación produce ácido ftálico; porconsiguiente la molécula debe tener un anillo bencénico con dos cadenas laterales en orto. e) La oxidación del I-nitronaftaleno da ácido nitroftálico.
Estructura electrónica
El naftaleno es un híbrido deresonancia de tres estructuras contribuyentes principales. Su energía de resonancia es de 61 kcal/mol. La molécula es plana y de acuerdo con la teoría de los orbitales, tiene diez electrones Pirodeando a los dos anillos condensados, por lo cual se clasifica como hidrocarburo aromático. La medida de las distancias entre los átomos de carbono por medio de rayos X muestra que, en contraste con elbenceno, los átomos de carbono no están igualmente espaciados alrededor del sistema de anillos.
Propiedades Físicas
¿Qué es?
El naftaleno es un sólido blanquecino que predomina fundamentalmenteen los combustibles fósiles. Posee un olor fuerte pero no desagradable, es bastante inflamable y fácilmente evaporable.
Cuando se encuentra expuesto al aire es degradado por la humedad, la luz solary por determinadas bacterias. Es insoluble en agua, pero bastante soluble en disolvente orgánicos como el tolueno y el benceno.

Formula química: C10H8
Masa molecular: 128,18 g/mol
Punto deebullición: 218ºC
Punto de fusión: 80ºC
Solubilidad en agua (g/100 ml a 20°C): ninguna
Propiedades Químicas
El naftaleno puede experimentar un número de reacciones químicas formando importantes...