Monce

BIOQUIMICA 1
I.T.T.G.
Aminoácidos

COOH
H 2N

C

H

R
TODOS LOS AMINOÁCIDOS QUE
FORMAN PARTE DE LAS PROTEÍNAS SON L-AMINOÁCIDOS

2

Grupo carboxilo
(disociado)

Aminoácidos
Grupo amino
(protonado)

COO
H 3N

+

C H
R

Cadena
lateral

-

Carbono a

4

ALIFÁTICOS

NO POLARES
AROMÁTICOS

POLARES SIN CARGA
CON GRUPOS ÁCIDOS

AMINOACIDOS

POLARESCON CARGA
CON GRUPO BÁSICO

5







La característica de apolar otorga a la molécula
en la practica es la propiedad de que sean
hidrofobicos. Esta propiedad es mas característica
en la leucina e isoleucin a porque tienen un
tamaño mayor.
Las cadenas de alanina, valina, leucina e
isoleucina, tienden a agruparse entre si en las
estructuras estabilizando las estructurasproteicas a
través de interacciones hidrofobicas
.Metionina contiene azufre y un grupo tioeter
apolar en su cadena lateral

O
H2N

CH

C

OH

H2N

C

CH2
CH3

CH3

LEUCINA
Leu

CH3

CH3

OH

H2N

CH

C

OH

VALINA
Val

O

O

CH

C

C

ALANINA Ala

O

CH

H2N

CH3

GLICINA
Gli

CH

OH

CH
CH

CH

H

H2N

O

O

C

OHOH

CH3

CH2

HN

CH3

ISOLEUCINA
Ile

8

PROLINA
Pro

O
O
H2N

CH

C

O

OH
H2N

CH2

CH

C

OH

H2N

CH

CH2

C

OH

CH2

HN

FENILALANINA
Phe

OH

TIROSINA
Tyr

9

TRIPTOFANO
Trp

Los grupos funcionales que otorgan esta polaridad puede ser un OH
o SH.
 En la practica que sea polar quiere decir que la molécula es
hidrofilica(o sea que interacciona con agua).
 Los que tienen grupo funcional hidroxilo como la serina y la treonina
gracias a los OH pueden formar puentes hidrogeno con el agua y
con otros grupos funcionales.


Los grupos serina se pueden unir a los grupos fosfatos, a proteínas
fosforiladas, y a cadenas de azucares, es decir en estos grupos OH
puede haber sustitución.
 Asparangina y glutaminason dos aminoácidos que comparten un
mismo grupo funcional amida,


O
H2N

CH

C

OH

SERINA
Ser

H2N

CH

C

CH

CH2
OH

O

O

OH

CH3

CH

C

O
OH

H2N

CH

CH2

C

OH

H2N

CH2

METIONINA
Met

OH

CISTEÍNA
Cys
O

CH2

CH3

C

SH

TREONINA
Tre

CH2

S

CH
CH2

O
H2N

H2N

OH

CH

C

OH

CH2
C

CO

NH2

GLUTAMINA
Gln

11

NH2

O

ASPARRAGINA
Asn

BÁSICOS (O CARGADOS +)
O
H2N

CH

C

O
OH

H2N

CH

CH2

OH

H2N

CH

C

OH

CH2

CH2
CH2
NH2

LISINA
Lis

O

O

O

CH2

CH2

C

ÁCIDOS (O CARGADOS -)

CH2

H2N

CH

C

OH

CH

C

OH

CH2

CH2
C

H2N

O

CH2

N
CH2

OH

NH
NH
C

NH

ACIDOGLUTÁMICO
Glu

HISTIDINA
Hys

C

O

OH

ÁCIDO ASPÁRTICO
Asp

NH2

ARGININA
Arg

12

14

Aminoácidos que no pueden
biosintetizar los animales ni el hombre.
 Deben ser administrados en la dieta.
 Son 10:
val, leu, iso, trp, phe, tre, met, lys, arg,
hys.


15

Aminoácidos: estereoisomería

COO+

H 3N C

COO-

H

H C

CH3

L-Alanina

D-AlaninaNH3+

CH3

Aminoácidos: estereoisomería

COOH

CHO

H2N C H

HO C H

R

CH2OH

L-Alanina

L-Gliceraldehido

COO-

-

COO
+

H3N C H

+

H3N C H

H C OH

H C CH3

CH3

CH2
CH3

L-Treonina

L-Isoleucina

Aminoácidos alifáticos

Su característica fundamental es la hidrofobicidad de
la cadena lateral (con excepción de G)
Suelen ocupar elinterior de las proteínas globulares,
donde contribuyen a la estructura global de la proteína
debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”)
Reactividad química muy escasa
Glicina tiene un destacado papel estructural: suele ser
invariante en series filogenéticas

COO-

COOH 3N

+

C H

H 3N +

COO-

C H

H 3N +

CH2

CH2

C H
CH2

Tirosina
Tyr, Y

Fenilalanina
Phe,...