Mecos

NOMENCLATURA
DE
COMPUESTOS
ORGANICOS
Parte I:
Alcanos, Alquenos, Alquinos,
Aromáticos y Halogenuros de Alquilo
Cátedra de Química Orgánica
Facultad de Ciencias
2003
Página 1 de 15
ALCANOS
Los alcanos son compuestos hidrocarbonados de fórmula molecular general CnH2n+2. Los cuatro
primeros miembros de la serie son: Metano (CH4), Etano (C2H6), Propano (C3H8) y Butano (C4H10).
Lasfórmulas estructurales de los compuestos orgánicos pueden ser escritas de diferentes maneras.
Por ejemplo para el caso del butano, tenemos cuatro formas de escribir su estructura
Fórmula desarrollada Fórmula condensada Fórmula agrupada Fórmula corta
H C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CH3CH2CH2CH3
o también
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3(CH2)2CH3
Con frecuencia una determinada fórmula molecular representaa dos o más compuestos diferentes. Por
ejemplo, existen dos compuestos de fórmula molecular C4H10, cuyas estructuras pueden ser escritas de
la siguiente manera:
CH3 CH2 CH2 CH3 y
CH3 CH CH3
CH3
La existencia de estos dos compuestos diferentes con la misma fórmula molecular ilustra el fenómeno
de isomería. Ambos compuestos son isómeros entre sí.
A continuación se presenta una lista de losnombres de los alcanos lineales de hasta 20 átomos de
carbono:
1 Metano 8 Octano 15 Pentadecano
2 Etano 9 Nonato 16 Hexadecano
3 Propano 10 Decano 17 Heptadecano
4 Butano 11 Undecano 18 Octadecano
5 Pentano 12 Dodecano 19 Nonadecano
6 Hexano 13 Tridecano 20 Eicosano
7 Heptano 14 Tetradecano
Nótese que a partir del butano, los miembros superiores de la serie se nombran en forma sistemáticacon prefijos numeradores griegos (penta, hexa, repta, etc.). A medida que el número de átomos de
carbono aumenta, aumenta muchísimo el número de isómeros posibles. El isómero que contiene todos
los átomos de C en una cadena lineal se conoce como el isómero normal (n-). Frecuentemente, la
designación n- se omite, y nombres como pentano y hexano significan en realidad n-pentano y nhexano.
Haytres alcanos que tienen un nombre oficial (aceptado por IUPAC) especial con el prefijo iso (de
isómero). Ellos son:
Isobutano Isopentano Isohexano
Página 2 de 15
Además del n-pentano y el isopentano, existe un tercer isómero de 5 átomos de carbono, el
neopentano:
H3C C CH3
CH3
CH3
ó
Debido a la enorme cantidad de isómeros existentes para los distintos miembros de la serie, resultaimposible designar cada uno con un nombre arbitrario o trivial. Para solucionar este problema, la
IUPAC ha desarrollado reglas de nomenclatura como método sistemático.
Como ejemplo consideremos el siguiente hidrocarburo:
CH3 CH2 CH
CH3
CH2 CH
CH
CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
! La cadena más larga en dicho hidrocarburo es de 9 átomos de carbono, por lo tanto se nombrara
como derivado delnonano:
CH3 CH2 CH
CH3
CH2 CH
CH
CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
! Los carbonos que no estén incluídos en la cadena principal son considerados como grupos
sustituyentes, y se nombran como grupos alquilo. Dichos grupos se nombran sustituyendo la
terminación –ano del alcano correspondiente por la terminación –ilo.
CH3–: metilo, CH3CH2–: etilo, CH3CH2CH2–: propilo
! En la nomenclatura IUPACse aceptan los siguientes nombres especiales para grupos alquilo
ramificados:
H3C
HC
H3C
Isopropilo
H3C CH
CH3
CH2
Isobutilo
CH3 CH2 CH CH3
sec-butilo
H3C C
CH3
CH3
ter-butilo
H3C CH
CH3
CH2 CH2
Isopentilo
H C 3 C
CH3
CH3
CH2
Neopentilo
CH2 C
CH3
CH3
H3C
ter-pentilo
H3C CH
CH3
CH2 CH2 CH2
Isohexilo
Página 3 de 15
Frecuentemente en la literatura se encuentra unanotación abreviada, no oficial, para los siguientes
grupos sustituyentes:
R: alquilo Me: metilo Et: etilo Pr: propilo i-Pr: isopropilo
Bu: butilo i-Bu: isobutilo s-Bu: sec-butilo t-Bu: ter-butilo
! Las posiciones de los sustituyentes se indican numerando los átomos de la cadena principal de un
extremo al otro en la dirección tal que los sustituyentes tengan los menores locantes posibles....