Laboratorio Grupos Funcionales

LABORATORIO CARACTERIZACION DE GRUPOS FUNCIONALES

I. INTRODUCCION En la caracterización de un compuesto orgánico tenemos una primera etapa que es la del análisis elemental cualitativo, el que nos informa que elementos constituyen el compuesto bajo estudio; nos dirá por ejemplo, que un compuesto contiene H, C y O solamente, pero no nos informa acerca del o los grupos funcionales presentes en lamolécula. Puede ser una cetona, aldehido, ácido, etc. El análisis de grupos funcionales se preocupa de caracterizar los grupos funcionales presentes, en una molécula, mediante reacciones químicas fácilmente visualizables. Estas reacciones de clasificación deben efectuarse según la siguiente secuencia: aminas, amidas, ácidos carboxílicos, fenoles, ésteres, aldehidos y cetonas, alcoholes yalquenos. Debe seguirse este orden, ya que los grupos funcionales ensayados primero, si están presentes pueden interferir en las reacciones posteriores.

I. PROCEDIMIENTOS 1.- Aminas: a) Aminas primarias alifáticas En un tubo de ensayo coloque 20 gotas de amina (0.1 gr si es sólida). Agregue 3 ml de HCl al 5% en porciones de 1 ml y caliente a baño maría suavemente. Un olor a amoniaco indicará lapresencia de aminas R - NH2 + HCl → R - NH3+ Cl - -----R-Cl + NH3 ↑

b) Aminas aromáticas En un tubo de ensayo coloque 20 gotas o 0,1 g de la amina , agregue 1,0 mL de HCl ( c ) y una espátula de NaNO2, enfrie en baño de hielo /agua. En otro tubo de ensayo coloque una punta de espátula DE β-naftol, 1,O mL de NaOH al 10 % y enfrie el tubo en un baño hiel/agua. Vierta el tubo conteniendo β-naftolsobre el que contiene la amina. La formación de un colorante rojoanaranjado indica la presencia de aminas aromáticas. 0 ºC NaNO2 / HCl ----------0ºC ------------Ph- N≡N+Cl≡ β-Naf-O- Na+ Ph- N≡N-( β-Naf-OH) ≡ β

a) Ph-NH2

+

b) β-Naf-OH + NaOH

0ºC c) Ph- N≡N+Cl- + β-Naf-O- Na+ -----≡

2.- Acidos Carboxílicos: Método A . En un tubo de ensayo coloque 20 gotas de ácido ó 0,2 grs. si essólido, agregue 1 ml de 1propanol o 1-pentanol y 3 gotas de H2SO4 conc. Caliente suavemente, un olor a frutas indica presencia de ácidos. O O + H R C O CH2CH2CH3 + H2O CH3CH2CH2OH R C OH + Si se presentan dudas sobre el olor a frutas, efectuar la siguiente reacción:

Método B. En un tubo de ensayo coloque 20 gotas del ácido (0,1 gr. si es sólido). Añada 1 ml de agua y agite. Agregue una punta deespátula de Na2CO3 .El desprendimiento de un gas indica la presencia de ácido.
O R C OH + Na2CO3 O R C O - Na + + CO2 + H O 2

3.- Fenoles Método A. En un tubo de ensayo coloque 0,1 grs. de fenol y 1 ml de agua. Agregue 10 gotas de FeCl3 al 5% una coloración de verde a violeta indica la presencia de un fenol.
OH + FeCl3 O Fe 3 + 3 HCl

3

Método B. En un tubo de ensayo coloque 0,1 grs.de fenol y1 ml de H2O. Agregue 10 gotas de Br2 /H2O. La formación de un pp indica la presencia de fenol.
Br OH + Br2/H2O Br Br OH + HBr

4.- Esteres - En un tubo de ensayo seco colocar 1 ml de solución de KOH en metanol al 5% y agregar punta de espátula de cloruro de hidroxilamina. - Agregar sobre esta solución 15 gotas de éster. - Se ebulle y se enfría. - Se agregan 4 gotas de FeCl3 0.5 N y HCl 3Nsuficiente para disolver cualquier pp que se forme. Un color rojo o púrpura indica la presencia de ésteres.

O R C O R +

+ Cl H3NOH
-

O R C NHOH + ROCl

O R C NHOH + FeCl3 R C

O Fe NH O 3 + 3HCl

5.- Presencia del grupo carbonilo. - En un tubo de ensayo coloque 20 gotas de 2,4 dinitrofenilhidrazina. - Agregue 20 gotas del compuesto a identificar. - Un precipitado amarillo, naranja orojo, indica la presencia del grupo carbonilo.
NO 2 + O 2N NH NH 2 O 2N NO 2 R NH N C R + H 2O

O R C R

Diferencia entre aldehido y cetona : Método A. Con reactivo de Tollens. - En un tubo de ensayo coloque 25 gotas de AgNO3 al 2%. - Añada 8 gotas de NaOH al 10% (se forma un pp negro) - Disuelva el pp con la mínima cantidad de NH4 OH conc. - Añada a esta solución 10 gotas del compuesto que...