Ketamina

Ketamina

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Figura 1: Representación de la molécula de ketamina.
Nombre sistemático (IUPAC): 2 (2-clorofenil) -2-metilamino-ciclohexan-1-ona.
Fórmula: C13H16ClNO , Masa molar: 237,725 g/mol
La ketamina es una droga disociativa (distorsiona las percepciones visuales y auditivas, producindo sentimientos deaislamiento del medio ambiente y de sí mismo), con un gran potencial alucinógeno. Es de origen sintético (se produce en laboratorios, no de manera natural), descubierto por el Dr. Cal Stevens de launiversidad de estado de Wayne en 1961.
Fue utilizada originalmente en medicina por sus propiedades analgésicas para calmar o eliminar el dolor y, por sobre todo, anestésica eliminando la sensibilidad deuna parte o de todo el cuerpo.

Sus primeros usos fueron en:

➢ Procedimientos de víctimas de quemadura.
➢ Procedimientos tales como radioterapia.
➢ Lesiones del campo de batalla enVietnam.
Actualmente su uso abarca mayor demanda en veterinaria usándose en procedimientos quirúrgicos de varias especies de animales. (1)
En 1965 los laboratorios Parke & Davis lanzaron lasal clorhidrato de ketamina como agente anestésico bajo los nombres comerciales de Ketalin®, Ketalar® y Ketina® para uso humano y de Ketaset® para uso veterinario

Síntesis de Ketamina(2)

1.Reacción de Grignard: Al reactivo de Grignard, preparado a partir del 119.0 g de bromuro de ciclopentil y de 19.4 g de magnesio se agrega 55.2 g de o-cloro-benzonitrilo. La mezcla de la reacción se agitadurante tres días y se hidroliza después de eso. De la hidrólisis resulta el o-clorofenil-ciclopentilcetona.

2. Bromación (sustitución núcleofila C(α)): Luego a 21.0 g de la cetona formada seagregan 10.0 g del bromo en 80 ml de tetracloruro de carbono, formando bromociclopentil-(o-clorofenil) cetona, el cual se aísla (inestable).

3. Aminación reductiva: Puesto que este ultimo...