Isomeria optica

ISÓMEROS ÓPTICOS La mayor parte de las moléculas de la vida tienen una propiedad especial: son quirales. La palabra quiral procede del griego “cheir”, que significa mano. Nuestras manos son simétricas pero no son superponibles: la mano derecha es la imagen especular de nuestra mano izquierda, pero el guante de una mano no sirve para la otra. Por ello decimos que son quirales, es decir, tienensimetría óptica. Lo mismo ocurre con la mayoría de las moléculas implicadas en procesos biológicos: son imágenes especulares una de otra. En principio, esta relación quiral entre moléculas no tiene repercusión en la mayoría de las propiedades fisicoquímicas: los isómeros ópticos ( enentiómeros) poseen el mismo punto de fusión y de ebullición, la misma solubilidad y reaccionan de forma similar. Dehecho, en las síntesis convencionales, ambos isómeros se producen en la misma proporción, y su separación es muy dificultosa. Una propiedad física permite distinguirlos, y es que los isómeros ópticos desvían el plano de vibración de la luz polarizada en un ángulo de igual magnitud pero en sentidos opuestos. El polarímetro es por tanto un instrumento básico para trabajar con isómeros ópticos, tambiénllamados enantiómeros o diastereoisómeros según sea el caso ya que nos permite medir esta propiedad física la cual nos sirve como criterio de identificación de isómeros ópticos.

Esquema de un polarímetro

Curiosamente, en la naturaleza las moléculas quirales son fácilmente identificadas: los sistemas vivos pueden discernir entre uno y otro isómero, y es que la naturaleza es quiral. Predominasiempre uno de los dos enantiómeros, porque las reacciones biológicas en las que intervienen enzimas o sitios receptores celulares específicos, son asimétricas. Este hecho se interpreta fácilmente si pensamos que sólo tiene actividad biológica el isómero que se acopla perfectamente en el receptor ( de la enzima o de un sitio celular), como una mano en un guante o, como decía Emil Fischer, como unallave en su cerradura. Por ello, uno de los isómeros ópticos (el que puede

encajar) tiene actividad biológica, y el otro no la tiene o se acopla con otro receptor originando una respuesta totalmente diferente. Por ejemplo, el azúcar normal -que es dextrógiro si se tiene en cuanta el sentido de la rotación del plano de la luz polarizada- tiene exactamente el mismo sabor que el azúcar levógiro,pero el organismo no puede metabolizar a esta segunda sustancia. Por tanto, el azúcar levógiro sería ideal para una dieta de adelgazamiento.

- La (-)-carvona es la fragancia asociada con el aceite de menta y se encuentra en la menta crespa, mientras que la (+)-carvona tiene el olor de la semilla de zanahoria (repugnante), se encuentra en el eneldo y la alcaravea. Los sitios receptores delsentido del olfato son quirales.

(+)-carvona

(-)-carvona

- La adrenalina, también llamada epinefrina, es una hormona vasoactiva secretada en situaciones de alerta por las glándulas suprarrenales. Cuando se administra epinefrina sintética a un paciente, la forma (-) tiene el mismo efecto estimulante que la hormona natural. La forma (+) carece de este efecto y es ligeramente tóxica. Sólo elenantiómero (-) se ajusta en el sitio activo de la enzima.

( R )-(-)-epinefrina Epinefrina natural

sitio activo de la enzima

complejo enzima-substrato

(S)- (+)-epinefrina Epinefrina artificial

no ajusta en el sitio activo de la enzima

- El ácido tartárico es un ácido carboxílico, se encuentra en muchas plantas y ya era conocido por los griegos y los romanos, se encuentra en lanaturaleza en forma de tartrato ácido de potasio en el zumo de la uva. Cuando el moho penicillium glaucum se alimenta con una mezcla de ácidos tartáricos enantiómeros, sólo consume el (+)-enantiómero, dejando intacto al ácido (-)-tartárico.

Ácido (+)-tratárico Ácido (-)-tartárico - El limoneno es una sustancia natural que se extrae de los cítricos. Es la sustancia que da olor característico a las...