FINAL 11 12 14

Tema

QUÍMICA ORGÁNICA I. EXAMEN FINAL. Fecha 11-12-2014

Hoja 1

1.a.-Para la copolimerización del estireno con el acrilato de metilo, describir:
i.-mecanismo de la copolimerización
ii.-unidadrepetitiva del polímero

1.b.- En la bromación (con Br2 ) en presencia de luz de 3-metil-1-penteno se obtiene 3bromo-3-metil-1-penteno, como se muestra más abajo, mientras que por el agregado
de HBr al1-penteno en presencia de peróxido de hidrógeno, se obtiene 1-bromo—3metil-pentano:

i.-Qué clase de intermediarios reactivos (carbocatión; carbanión; ión bromuro;
radical libre; ó ión bromonio) seforman en cada caso.
ii.-Proponga un mecanismo que justifique la obtención de los productos en cada caso

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Apellido y nombre:

Hoja 2

Registro No_________________________________________________________________________
2.a.-Completar con los productos A-I en las siguientes reacciones

2.b.- La condensación aldólica procede mediante laformación de una nueva unión carbono-carbono
entre un enolato donor y un compuesto carbonílico aceptor. Para cada uno de los siguientes productos
aldólicos (1. a 5.), seleccionar un precursor del enolato y uncompuesto carbonílico aceptor del listado al
pie de la página (compuestos A a E). Completar con la letra correspondiente a su elección en el casillero
disponible.

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Hoja 3

Registro No

Apellido y nombre:

_________________________________________________________________________
3.a.- Proponer una secuencia de reacciones para sintetizar lossiguientes compuestos
i) p-bromo-acetanilida a partir de benceno

ii) isopropilidenclohexano

a partir de ciclohexanona y cloruro de isopropilo

3.b.-Un compuesto A de fórmula C8H10 se lo trata KMnO4en medio ácido y caliente para
un compuesto B, el cual por tratamiento térmico da un compuesto C y agua. El espectro IR
de C se muestra más abajo. El compuesto A no adiciona de Br2 en CCl4. El...