Compuestos Heterociclicos Y Organometalicos
Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico ynítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) y el 2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).
Preparación
En síntesis orgánica existen varios métodos para preparar compuestos nitro.
Compuestos nitro alifáticos
El nitrometano se adiciona a aldehídos en una adición1,2 en la reacción nitroaldólica.
El nitrometano se adiciona a compuestos carbonílicos alfa-beta insaturados en la adición 1,4 de la reacción de Michael actuando como un "dador" de Michael.
El nitroetileno es un "aceptor" de Michael en la reacción de Michael con compuestos enolato.
En reacciones de sustitución nucleófila sobre haluro de alquilo mediante nitrito de sodio (NaNO2) se obtienennitroalcanos.
Compuestos nitro aromáticos
En una sustitución electrófila aromática el ácido nítrico reacciona con compuestos aromáticos en lo que se conoce como nitración.
Un método clásico partiendo de fenoles halogenados es la nitración de Zinke.
Compuestos nitrogenados |
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El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza, dos en laprimera capa y cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco. | |
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| Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otrasvarias familias de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades específicas.
Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes: |
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Aminas |
El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le haquitado un átomo de nitrógeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo más simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El átomo de nitrógeno se representa de color azul. |
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También puede el amoníaco perder dos o lostres átomos de hidrógeno, de modo que el amoníaco puede, en realidad, unirse a uno, dos o tres radicales de hidrocarburo, dando lugar, respectivamente, a las aminas primarias, secundarias y terciarias. |
Amidas |
El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que aún queda puede unirse a unradical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo más simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2. |
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Nitrilos |
El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un átomo de carbono y otro de nitrógeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a lafamilia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante más sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN. |
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os compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al menos uno de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan heteroátomos, siendo más comunes los heteroátomos...
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