BIOLOGIA

GLÚCIDOS
I. CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN. FUNCIONES BIOLÓGICAS
- Biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O
- Químicamente se pueden definir como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
- Clasificación:
Osas (sencillos, no hidrolizables) ? Monosacáridos
Ósidos
Holósidos ? Oligosacáridos (incluyen los disacáridos) y Polisacáridos (homo y heteropolisacáridos)
Heterósidos
- Funcionesbiológicas: energética y estructural
II. MONOSACÁRIDOS
A. Concepto y clasificación
- Azúcares sencillos, no hidrolizables, de 3 a 7 átomos de C. Triosas, tetrosas, … Aldosas y cetosas
B. Propiedades físicas
- Sólidos, blancos, cristalizables. Solubles en agua (compuestos polares). Generalmente dulces.
- Estereoisomería
n
Carbonos asimétricos (cuatro radicales diferentes). Nº de esteroisómeros = 2(n= nº de carbonos asimétricos)
Enantiomorfos: imágenes especulares. Formas D y L. Los monosacáridos de los seres vivos son de la forma D.
Epímeros: se diferencian por la posición de algún grupo -OH
- Actividad óptica: desvían el plano de luz polarizada. Dextrógiros (+) o levógiros (-).
C. Propiedades químicas
- Reductores - El grupo carbonilo puede oxidarse y formar un ácido orgánico.
-Formación de ésteres (fosfóricos y sulfúricos)
- Formación de glucósidos (O-glucósidos y N-glucósidos)
D. Principales monosacáridos
1. Triosas
- Gliceraldehído y dihidroxiacetona – importantes intermediarios metabólicos.
2. Pentosas
- Ribosa – componente de ribonucleótidos (ATP, nucleótidos del ARN).
- Desoxirribosa (falta un –OH en el carbono 2) – componente de desoxirribonucleótidos(nucleótidos del ADN)
- Ribulosa – un derivado, la ribulosa-1,5-difosfato es responsable de la fijación del CO2 en la fotosíntesis.
3. Hexosas
- Glucosa – función energética: principal combustible metabólico. Componente de polisacáridos estructurales y
energéticos.
- Galactosa –- Combustible metabólico. Forma parte de la lactosa (azúcar de la leche). Forma parte de polisacáridos
complejos (gomas ymucílagos).
- Fructosa – Combustible metabólico. Forma parte de la sacarosa. Aparece en frutas y líquidos seminales.
4. Estructura de las pentosas y hexosas en disolución
- Estructura lineal (proyección de Fischer). No explica el comportamiento de los monosacáridos en disolución.
- Estructura cíclica (proyección de Haworth)
Formación de un hemiacetal (aldosas) o hemicetal (cetosas)intramolecular (entre un grupo carbonilo y otro
hidroxilo).
Aparecen nuevos estereoisómeros denominados anómeros (carbono anomérico) (formas α (–OH abajo) y β)
Mutarrotación - Cambio del poder de rotación de un monosacárido en disolución (eq: 1/3 α, 2/3 β).
Piranosas (anillos hexagonales) y furanosas (anillos pentagonales).
5. Derivados de monosacáridos: desoxiazúcares, ácidos urónicos, aminoazúcares
-Desoximonosacáridos – Reducción de un grupo hidroxilo. Desoxirribosa
- Acidos urónicos – Oxidación de un –OH primario formando un grupo carboxilo. Ac. glucurónico y ac. galacturónico.
- Aminoazúcares – Sustitución de un –OH por un –NH2. Glucosamina.
III. DISACÁRIDOS
A. Concepto
- Oligosacáridos formados por la unión de dos monosacáridos
B. Enlace O-glucosídico
- Enlace monocarbonílico(nomenclatura: -osil -osa)
- Enlace dicarbonílico – Pierden la capacidad reductora al no quedar carbonos carbonílicos libres (nomenclatura: -osil ósido)
C. Propiedades
- Cristalizables, dulces, solubles.
- Mediante hidrólisis se desdoblan en monosacáridos.
- Reductores (excepto los que presentan enlace dicarbonílico).
D. Principales disacáridos
1. Maltosa (α-D-glucopiranosil (1→ 4)α-D-glucopiranosa). Producto de la hidrólisis del almidón y el glucógeno.
2. Celobiosa (β-D-glucopiranosil (1→ 4) β-D-glucopiranosa). Producto de la hidrólisis de la celulosa.
3. Lactosa (β-D-galactopiranosil (1→ 4) β-D-glucopiranosa). Combustible metabólico. Se encuentra en la leche.
4. Sacarosa (α-D-glucopiranosil (1→ 2) β-D-fructofuranosido). Combustible metabólico. Azúcar común que se extrae de
la...