Benzoina
Páginas: 4 (918 palabras)
Publicado: 12 de agosto de 2012
Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Química Orgánica II
García Martínez Laura Gabriela
Sánchez Guzmán María de Jesús
Medina Velázquez LauraQuetzally
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Gpo. 2202
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Fecha: 16-Abril-2012
Práctica 7
Benzoína
Objetivo.
Efectuar una reacciónde condensación de aldehídos, en presencia de NaOH.
Generalidades.
El benzaldehído no tiene hidrógenos alfa, y por lo tanto no se dimeriza (condensación aldólica). El benzaldehído en soluciónfuertemente básica, como otros aldehídos que carecen de hidrógenos alfa, pasa por la reacción de Canizzaro, dando alcohol bencílico y benzoato de sodio, sin embargo en presencia de iones cianuro, elbenzaldehído sufre una única reacción de condensación, llamada condensación benzoica, de la que se obtiene una beta-hidroxicetona llamada Benzoína.
El mecanismo completo para esta reacción se lleva acabo en dos pasos: primero, la formación de cianohidrina y, segundo, el anión de la cianohidrina sufre una adición nucleofílica a una segunda molécula de benzaldehído.
La Benzoína se utiliza comoantiséptico, intermediario, catalizador para fotopolimerización y saborizantes.
Mecanismo de la reacción efectuada.
Función del NaCN en la reacción
El mecanismo de la reacción de condensaciónbenzoínica para el benzaldehído se inicia con el ataque nucleofílico del ión cianuro al carbonilo. El alcóxido resultante se transforma en un carbanión mediante un proceso de transferencia intramolecularde protón.
Este proceso es posible porque el protón que se transfiere al oxígeno alcóxídico es anormalmente ácido. De hecho, el carbanión resultante está relativamente estabilizado porquedeslocaliza la carga negativa sobre el grupo ciano y sobre el anillo aromático, como se pone de manifiesto en sus estructuras resonantes.
A continuación, el carbanión ataca a una nueva molécula de...
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Química Orgánica II
García Martínez Laura Gabriela
Sánchez Guzmán María de Jesús
Medina Velázquez LauraQuetzally
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Gpo. 2202
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Fecha: 16-Abril-2012
Práctica 7
Benzoína
Objetivo.
Efectuar una reacciónde condensación de aldehídos, en presencia de NaOH.
Generalidades.
El benzaldehído no tiene hidrógenos alfa, y por lo tanto no se dimeriza (condensación aldólica). El benzaldehído en soluciónfuertemente básica, como otros aldehídos que carecen de hidrógenos alfa, pasa por la reacción de Canizzaro, dando alcohol bencílico y benzoato de sodio, sin embargo en presencia de iones cianuro, elbenzaldehído sufre una única reacción de condensación, llamada condensación benzoica, de la que se obtiene una beta-hidroxicetona llamada Benzoína.
El mecanismo completo para esta reacción se lleva acabo en dos pasos: primero, la formación de cianohidrina y, segundo, el anión de la cianohidrina sufre una adición nucleofílica a una segunda molécula de benzaldehído.
La Benzoína se utiliza comoantiséptico, intermediario, catalizador para fotopolimerización y saborizantes.
Mecanismo de la reacción efectuada.
Función del NaCN en la reacción
El mecanismo de la reacción de condensaciónbenzoínica para el benzaldehído se inicia con el ataque nucleofílico del ión cianuro al carbonilo. El alcóxido resultante se transforma en un carbanión mediante un proceso de transferencia intramolecularde protón.
Este proceso es posible porque el protón que se transfiere al oxígeno alcóxídico es anormalmente ácido. De hecho, el carbanión resultante está relativamente estabilizado porquedeslocaliza la carga negativa sobre el grupo ciano y sobre el anillo aromático, como se pone de manifiesto en sus estructuras resonantes.
A continuación, el carbanión ataca a una nueva molécula de...
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