benceno

3.5 Hidrocarburos aromáticos
CONTENIDO
a) Introducción. El benceno
Presentación: Nomenclatura de hidrocarburos aromáticos polisustituídos.
b) Propiedades y usos de compuestos aromáticos.
EJERCICIO 3.7
c) Nomenclatura de compuestos aromáticos disustituídos.
TAREA 3.7
EJERCICIO 3.6
e) Radical fenil
d) Nomenclatura de compuestos aromáticos polisustituídos.
 
a) Introducción. Elbenceno
Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya estructura se muestra a continuación:
BENCENO
El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vértice del hexágono, representa un átomo de carbono, al cual está unido un hidrógeno para así completar los cuatroenlaces del carbono.

 
El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas yaceites; es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.

b) Propiedades y usos de compuestos aromáticos
Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico. A continuación se muestran algunos de los derivadosmonosustituídos más comunes junto con sus características más importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre común. El nombre sistémico se presenta entre paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán más adelante.
 

Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.

Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación delfenol y del DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.
Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.

Es la amina aromática más importante. Es materia primapara la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico.

Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.

Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.
Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen comopolicíclicos.. Ejemplos:

Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla.

Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos.

Agente cancerígeno presente en el humo del tabaco.
 

c) Nomenclatura de compuestos aromáticos disustituídos.-
La terminación sistémica delos compuestos aromáticos es benceno, palabra que se une al último sustituyente.
En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH (hidroxi), –NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Paraexplicarlas utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden:

Las tres posiciones son:



Los sustituyentes están en dos carbonos seguidos.
Hay un carbono sin sustituyente, entre los que tienen un sustituyente.
Los sustituyentes están en posiciones encontradas,.
Posiciones
Posiciones
Posiciones
1,2
2,3
3,4
4,5
5,6
6,1
1,3
2,5
3,5
5,1
1,4
2,5
3,6
Ejemplos:...