Aditivos en la piel de plátanos y cítricos

E230: Difenilo (Bifenilo)

El bifenilo (difenilo, fenilbenceno o 1,1'-bifenilo) es un compuesto orgánico sólido que se forma de manera incolora a cristales amarillos. Posee un aroma muy agradable. El bifenilo es un hidrocarburo aromático con una fórmula molecular C12H10. Es conocido por ser un producto inicial en la producción de bifenilos policlorados (PCB), que fue usado ampliamente comofluido dieléctrico y agente de transferencia de calor. También es un intermediario para la producción como anfitrión de otros compuestos orgánicos como emulsificantes, iluminadores ópticos, productos insecticidas y plásticos.
Características y Propiedades Químicas y Físicas
El bifenilo se encuentra de manera natural en alquitrán mineral, crudo y gas natural, y puede ser producido con esos materialesa partir de la destilación. Es insoluble en agua, pero es soluble en solventes orgánicos comunes. La molécula bifenilo consiste en dos anillos de benceno conectados, sin ninguna funcionalidad adicional, y en consecuencia no es muy reactiva. El punto de inflamabilidad es de 113 °C y su temperatura de auto ignición es de 540 °C.
Estado Físico: Cristales o copos blancos, de olor característico.Punto de ebullición: 256°C
Punto de fusión: 70°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.04
Solubilidad en agua, g/100 ml: Ninguna
Presión de vapor, Pa a 71°C: 133
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 5.3
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.0
Punto de inflamación: 113°C c.c
Temperatura de auto ignición: 540°C
Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 0.6 (a111°C) - 5.8 (a 166°C)
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 3.16/4.09
Estereoquímica
Hay una rotación en el enlace C-C entre los dos fenilos, y especialmente en sus derivativos orto-sustituidos, están impedidos estéricamente. Por lo tanto, algunos bifenilos sustituidos presentan atropisomerismo; una condición donde los isómeros individuales C2simétricos son conformacionalmente estables.Algunos derivados, en algunas moléculas afines como el BINAP, tienen aplicación como ligandos en la síntesis asimétrica.
Aspectos Biológicos
El bifenilo previene el crecimiento de moho y hongos, y es usado como conservante (E230, en combinación con E231, E232 y E233), particularmente en la preservación de los cítricos durante su transporte.
Es medianamente tóxico, pero puede ser degradadobiológicamente por conversión a componentes no tóxicos. También algunas bacterias poseen anillos aromáticos de bifenilo añadidos con moléculas de oxígeno. Se ha demostrado que algunas bacterias que pueden degradar bifenilo, también pueden degradar bifenilos policlorados (PCB), una sustancia sintética que es más dañina al ambiente que sus contrapartes naturales.
Compuestos
Los bifenilos sustituidospueden ser preparados de manera sintética con reacciones de acoplamiento tales como la reacción de Suzuki y la reacción de Ullmann. Los bifenilos policlorados actúan como congelantes y los bifenilos polibromados son retardantes del fuego. Un compuesto del bifenilo aparece en algunos fármacos como Valsartán y Telmisartán.
Usos
Conservante sintético derivado del alquitrán de hulla. Se emplea en eltratamiento de las pieles de los cítricos y los plátanos. No se debe consumir la piel de las frutas tratadas, es preferible lavarse las manos antes de comer el interior. Este aditivo no desaparece al lavarlo. Algunas veces las frutas también son sumergidas en una solución de difenilo, la cual lentamente penetra la piel y por ello puede estar presente en el interior de la fruta. También se utilizacomo pesticida.
Estabilidad e Identificación de Riesgos (Toxicología)
La sustancia se descompone al calentarla intensamente. Reacciona con oxidantes. La sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio. La sustancia puede afectar al hígado y al sistema nervioso, dando lugar a alteraciones funcionales.
Protección Personal
Se debe evitar la dispersión del polvo. En caso de inhalación:...