Acetileno

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II.
PRACTICA #3
Obtención y Propiedades del Acetileno




Introducción
El miembro más sencillo de la familia de los alquinos es el acetileno, C2H2. Los átomos de carbono comparten tres pares de electrones; es decir, están unidos por un triple enlace. El triple enlace carbono-carbono es la característica distintiva de la estructura de los alquinos.El acetileno es una molécula lineal, que tiene los cuatro átomos ubicados a lo largo de una línea recta. Tanto los enlaces carbono-hidrógeno como los carbono-carbono son cilíndricamente simétricos en torno a una línea que une los núcleos; por tanto, son enlaces . Sin embargo la molécula aún no está completa. Al formar los orbitales sp recién descritos, cada carbono sólo utiliza uno de sus tresorbitales p, por lo que aún quedan otros dos. Cada uno de estos últimos consta de dos lóbulos iguales, cuyo eje es perpendicular, al eje del otro orbital p y al de los orbitales sp; cada orbital p está ocupado por un solo electrón. La suma de dos orbitales p perpendiculares no da cuatro lóbulos esféricos, sino una sola nube con forma de rosca. El solapamiento de los orbitales p de un carbono conlos del otro permite el apareamiento de electrones. Se forman dos enlaces , que juntos generan una envoltura cilíndrica en torno a la línea de unión de los núcleos. Por tanto, el triple enlace carbono-carbano está constituido por un enlace  fuerte y dos  más débiles; su energía total es de 198 Kcal.




Objetivo
Preparar un alquino, específicamente acetileno, por hidrólisis del carburode calcio.
Conocer pruebas de laboratorio sencillas que permitan la detección de centros de insaturación, además, realizar pruebas de formación de acetiluros para comprobar el carácter de los hidrógenos del acetileno.
Reacción
CaC2 + 2 H2O  H-CC-H + Ca(OH)2
Experimento
Materiales:
5 tubos de ensaye de 13x150 mL con tapón
1 soporte universal con pinza de 3 dedos y aro
1 manguera
1 cubahidroneumática
1 embudo de separación
1 pipeta de 5 mL
1 matraz de destilación
1 espátula
1 pizeta de 500 mL
1 escobetilla
Procedimiento







1. Arme un aparato como el que se muestra en la figura. Consiste en un matraz de destilación de 500 mL, el cuál lleva un tapón monohoradado en el que se introduce un embudo de separación. El tubo lateral del matraz se une mediante unamanguera de hule, el cuál es introducido en cada uno de los tubos de ensayo que se encuentran llenos con agua en la cuba hidroneumática. El acetileno se recoge por desplazamiento del agua contenida en dichos tubos.
2. Coloque en el matraz de destilación 2 g de carburo de calcio y en el embudo 100 mL de agua destilada. Abra la llave del embudo dejando gotear lentamente el agua. Permita que elacetileno desaloje el aire. Colecte otros cinco tubos con acetileno por desplazamiento del agua.
3. Utilice el acetileno que se encuentra en los tubos de ensayo para hacer las mismas pruebas que efectuó para alquenos y alcanos. No olvide tomar los tiempos de reacción y anotar sus observaciones.
Pruebas:
1. Prueba con Br2/Ccl4. Agregue al primer tubo 1 mL de solución de bromo en tetracloruro decarbono.
2. Prueba con KmnO4. Al segundo tubo añádele 1 mL de solución de KmnO4 0.5% y 1 mL de NaHCO3.
3. Prueba con H2SO4. Al tercer tubo añádele 1 mL de solución de H2SO4 concentrado.
4. Prueba con NaOH. Al cuarto tubo adiciónele 1 mL de solución de NaOH al 10%.
5. Prueba de nitrato de plata amoniacal. Prepare una solución de nitrato de plata amoniacal por adición de una solución de amoníacodiluido (1:3) en agua, a 1 Ml de nitrato de plata al 5%, hasta que se discuelva el precipitado formado. Coloque este reactivo en uno de los tubos que contiene acetileno y agite.
Resultados
Prueba con Br2/Ccl4:
Se formó un tipo de enlace al mezclar el bromo con tetracloruro de carbono con el acetileno, cambio de color cristalino a rojo debido a que el acetileno decoloró al bromo. el bromo actúa...