Terpenos

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“Obtención de materias primas para la producción de medicamentos”

Cruz Arroyo Shaharasad Monserrat
Martínez Fuentes Sheila N.
Rodríguez Flores Angélica

Terpenos

I. INTRODUCCIÓN

Los terpenos o isoprenoides son una vasta y diversa clase de compuestos orgánicos derivados del isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno), un hidrocarburo de cinco átomos de carbono. El nombre provienede que los primeros miembros de esta clase fueron derivados del aguarrás ("turpentine" en inglés, "terpentin" en alemán).
Son compuestos a menudo no saturados, formados por carbono e hidrógeno, o carbono, hidrógeno y oxígeno de estructura no aromática y que se encuentran sobre todo en los aceites esenciales y en las resinas.
Cuando los terpenos son modificados químicamente, por ejemplo poroxidación o reorganización del esqueleto hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides (como la vitamina A o retinol, que contiene un átomo de oxígeno).
Se originan por polimerización enzimática de dos o más unidades de isopreno ensambladas y modificadas de muchas maneras diferentes. La mayoría de los terpenos tienen estructuras multicíclicas, las cuales difieren entre sí no sólo en grupo funcionalsino también en su esqueleto básico de carbono. Los monómeros generalmente son referidos como unidades de isopreno porque la descomposición por calor de muchos terpenos da por resultado ese producto; y porque en condiciones químicas adecuadas, se puede inducir al isopreno a polimerizarse en múltiplos de 5 carbonos, generando numerosos esqueletos de terpenos.
Son especialmente abundantes en elmundo vegetal. Gracias a que presentan un sistema de dobles enlaces conjugados tienen la propiedad de absorber luz de diferentes longitudes de onda, por lo que pueden actuar como pigmentos; así, algunos terpenos como los carotenos y xantofilas son los responsables de la coloración característica de muchos frutos, y el fitol, un alcohol terpenoide, forma parte de la clorofila, el pigmento vegetal porexcelencia. Muchos aromas de origen vegetal, como el alcanfor, el mentol y el geraniol son de naturaleza terpenoide, como también lo son algunos productos vegetales de interés económico como el caucho.
Los terpenos son un grupo de lípidos que no contienen ácidos grasos y son por lo tanto no saponificables. Debido a su naturaleza hidrocarbonada son sustancias netamente hidrofóbicas y por lo tantoinsolubles en agua.
Estos lípidos se encuentran en toda clase de seres vivos, y son sintetizados por las plantas, donde son importantes en numerosas interacciones bióticas. En las plantas los terpenos cumplen muchas funciones primarias: algunos pigmentos carotenoides son terpenos, también forman parte de la clorofila y las hormonas giberelina y ácido abscícico.
Los terpenos también cumplen unafunción de aumentar la fijación de algunas proteínas a las membranas celulares, lo que es conocido como isoprenilación. Los esteroides y esteroles son producidos a partir de terpenos precursores.
Los terpenos de las plantas son extensamente usados por sus cualidades aromáticas. Juegan un rol importante en la medicina tradicional y en los remedios herbolarios. Están presentes, por ejemplo, en lasesencias del eucalipto, los sabores del clavo y el jengibre. También en el citral, mentol, alcanfor, y los cannabinoides.
Tradicionalmente se han considerado derivados del 2-metil-1,3-butadieno, más conocido como isopreno. Esta llamada "regla del isopreno" ha permitido clasificarlos y estudiarlos, pero en realidad los terpenos no derivan del isopreno ya que éste nunca se ha encontrado comoproducto natural.

El verdadero precursor de los terpenos es el ácido mevalónico, el cual proviene del acetil coenzima A. En cualquier caso la división de la estructura de los terpenos en unidades de isopreno es útil y pragmática y se emplea con mucha asiduidad.

Regla de Ruzicka.

Regla isoprénica: Toda sustancia de origen vegetal con un número de átomos de carbono múltiplos entero de cinco,...