Reacciones Organicas

Reacciones orgánica
Tipos de reacciones orgánicas
•

Reacciones de adición: tienen lugar cuando dos reactivos se adicionan uno
al otro para formar un solo producto sin átomos “sobrantes”.

•

Reacciones de eliminación: son el opuesto de las reacciones de adición y
ocurren cuando un reactivo único se separa en dos productos, a menudo
con la formación de una molécula pequeña como el aguao el HBr.

•

Reacciones de sustitución: ocurren cuando dos reactivos intercambian
partes para formar dos nuevos productos.

•

Reacciones de rearreglo: tienen lugar cuando un reactivo único
experimenta una reorganización de enlaces y átomos para formar un
producto isomérico.

Problema 5.1 Clasifique cada una de las siguientes reacciones como adición,
eliminación, sustitución orearreglo:
a) CH3Br + KOH
b) CH3CH2Br
c) H2C=CH2 + H2

CH3OH + KBr

sustitución

H2C=CH2 + HBr

eliminación

CH3CH3

adición

Reacciones polares
Las reacciones polares tienen lugar debido a las atracciones eléctricas entre los
centros positivos y negativos en los grupos funcionales presentes en las
moléculas. La polaridad del enlace es una consecuencia de una distribuciónelectrónica asimétrica en un enlace y se debe a la diferencia en la
electronegatividad de los átomos unidos.

Debido a que las cargas distintas se atraen, la característica fundamental de todas
las reacciones orgánicas polares es que los sitios ricos en electrones reaccionan
con sitios pobres en electrones. Los enlaces se forman cuando un átomo rico en
electrones comparte un par de electrones conun átomo pobre en electrones, y los
enlaces se rompen cuando un átomo sale con ambos electrones del enlace
formado.

Para referirse a las especias tanto ricas como pobres en electrones involucradas
en las reacciones polares, los químicos utilizan las palabras nucleófilo y electrófilo.
Un nucleófilo es una sustancia que es “amante del núcleo” (recuerde que un
núcleo esta cargadopositivamente). Un nucleófilo tiene un átomo rico en
electrones polarizado negativamente y puede formar un enlace al donar un par de
electrones a un átomo pobre en electrones polarizado positivamente. Los
nucleófilos pueden ser neutros o bien estar cargados negativamente; son ejemplos
el amoniaco, el agua, el ion hidróxido y el ion cloruro. En contraste, un electrófilo
es un “amante de electrones”; tieneun átomo pobre en electrones polarizado
positivamente y puede formar un enlace al aceptar un par de electrones de un
nucleófilo. Los electrófilos pueden ser neutros o bien estar cargados
positivamente; son ejemplos los ácidos (donadores de H+), los haluros de alquilo y
los compuestos carbonílicos.

Problema 5.4 ¿Cuáles de las siguientes especies es probable que sean
nucleófilos y cuálessean electrófilos?

a) CH3Cl

electrofilo (el carbono pobre en electrones actúa como un electrófilo)

b) CH3S-

nucleofilo
CH3

c) N

d)

N

nucleofilo

es a la vez un nucleófilo y un electrófilo debido a su enlace C=O polar.

H
C
H3C

O

Ejemplo de una reacción polar: la adición de HBr al etileno

La reacción es un ejemplo de un tipo de reacción polar conocido comoreacción de
adición electrofílica.

Problema 5.6 ¿Qué producto esperaría de la reacción del ciclohexeno con HBr?
¿Con HCl?
+

HBr

?

+

HCl

?

Br

+

HBr
H

Cl

+

HCl
H

PROBLEMAS ADICIONALES
5.20 Identifique las siguientes reacciones como adiciones, eliminaciones,
sustituciones o rearreglos:

a) CH3CH2Br + NaCN

b)
OH

CH3CH2CN ( + NaBr)

Catalizadorácido

sustitución

( + H2O)

eliminación
O

c)

Calor

+

adición

O

d)

NO2

+

O2N-NO2

Luz

( + HNO2)

sustitución

Alquenos: reactividad
Reacciones de adición electrofílica de alquenos
El enlace doble carbono–carbono es rico en electrones y puede donar un par de
electrones a un electrófilo. La adición electrofílica de HX a alquenos no sólo es
exitosa con...