Isomeria

MP02.- Anàlisi químiques

LACQ

UF3. Anàlisi Orgànica.
Isomeria

QUÍMICA

Curs 2011- 2012

Tipos de isomería
La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la
misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas
distintas.
Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:

1. Isomería estructural o plana
La isomeríaestructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede
explicarse mediante fórmulas planas.
a) Isomería de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren
únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto
carbonado, por ejemplo:
Fórumula Molecular: C4H10
n-butano

2-metil-propano (isobutano)
b) Isomería de posición
Es la quepresentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren
únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto
carbonado.
Fórmula Molecular: C3H7O
1-propanol
1

2-propanol
c) Isomería de función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular
presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:
Fórmula Molecular: C2H6O

Etanol

Dimetil éter.
FórmulaMolecular: C3H6O

Propanona

Propanal
2. Estereoisomería: Isomería geométrica
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura
tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.
Los estereoisómeros tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por
la disposición espacial de los grupos. Se clasifican en isómeros cis - trans o
geométricos, enantiómeros ydiastereoisómeros.

Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La
isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a
que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es
característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
, así como de ciertos compuestos cíclicos.

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Para que pueda darse en los compuestoscon doble enlace, es preciso que
los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble
enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el
doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble
enlace son:
Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbonoafectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma
región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace
carbono-carbono.
Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de
carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en
distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble
enlace carbono-carbono.
Porejemplo:
Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH

Isómero cis (Ácido isocrotónico)

Isómero trans (Ácido crotónico)

De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la
inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable.
3. Configuraciones y conformaciones
Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en
que unamisma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales
diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas
disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de
configuraciones.
Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas
configuraciones de la misma estructura.
La libre rotación en torno a un enlace simple da lugara que las moléculas
puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales
interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones
espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no
pueden aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico de
conformaciones.

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Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben...