Isomeria Del Ácido Maleico

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
QUÍMICA DE ALIMENTOS


1. Tema: Isomería del Ácido Maleico

2. Objetivos
a. Objetivo general
Realizar la isomerización del ácido maleico (configuración cis) a ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.
b. Objetivos específicos

* Aplicar la técnica de purificación por medio de recristalización
* Analizar la diferencia de los cristales y los puntos de fusión de cada uno de los isómeros.
* Comprobar la isomerización, verificando las propiedades de la materia prima y el producto.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO
a. Teoría
La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en elque los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano.

Propiedades

* Las propiedades físicas de ácido maléico son muy diferentes a las del ácido fumárico.
* El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico.* La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol.
* El ácido maléico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es.
* El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C.
Isomerización

El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden convertir porque la rotación alrededorde un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca al alqueno en una reacción de adición de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple esposible. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método el ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico. Además la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble, estareacción se la hace en presencia de una acido mineral en nuestro caso el HCl.

Mecanismo de reacción de la transformación de ácido maleico a fumárico

Un mecanismo sencillo que nos puede explicar esta transposición es el siguiente: Si se parte del anhídrido maléico (más comercial), ocurre primero una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupocarboxilo, formándose el ácido correspondiente (ácido maleico. cis).EI ácido maleico se protona , lo que provoca un corrimiento de electrones desde la doble ligadura, lo que deja una ligadura sencilla, con lo cual se gira inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora la forma trans, más estable. (McMurry, 2008)
b. Mecanismo de reacción 

I. Hidrólisis delanhídrido maleico

II. Transposición del isómero cis al trans

(R.Q.Brewster, 1970)
4. Registro de datos
a. Tabla de datos experimental
COMPUESTO | PUNTO DE FUSIÓN |
Ácido maleico | 131-139°C |
Ácido fumárico | 283.3°C |

b. Tabla de datos teóricos

COMPUESTO | PUNTO DE FUSIÓN |
Ácido maleico | 131-139°C |
Ácido fumárico | 287°C |

5. Discusiones

Lassustancias que contienen doble enlace carbono-carbono pueden existir como isómeros cis y trans, es decir contiene la misma forma molecular pero diferente posición en el espacio, la isomerización del ácido maleico (configuración cis) a ácido fumárico (configuración trans) es un claro ejemplo, estos tienen propiedades físicas distintas y a menudo poseen propiedades biológicas diferentes.

La...