Halloween

Al inicio del filme se nos presenta a Halloween Town y su celebridad más famosa, Jack Skellington (Jack Skeleton en la versión española), El Rey Calabaza (The Pumpkin King) (aunque en las canciones fue traducido como «El Rey del Mal»). Vemos como, a pesar de que Jack es amado y respetado por los habitantes de la ciudad, sufre de depresión, ya que se encuentra cansado de celebrar año tras año lafiesta de Halloween. En medio de su desdicha, sale a caminar sin rumbo por un cementerio junto a su perro fantasma, Zero. Más tarde descubre un círculo de árboles que nunca antes había visto. Cada árbol tiene una puerta representativa a la festividad a la que pertenece la ciudad a la que conduce. Jack se siente inmediatamente atraído por el que tiene la forma de un árbol lleno de adornos. CuandoJack abre la puerta del Árbol de la Navidad, es transportado a un pueblo lleno de nieve, luces y felicidad. Jack queda abrumado con todos los colores y alegría que llenan el ambiente, y cae en la cuenta de que es lo que estaba buscando.
Después de su regreso a Halloween Town, Jack llama a los aldeanos para mostrar su nuevo plan. Durante la presentación de este, él les enseña una serie deartefactos que ha traído desde Ciudad de la Navidad. Desgraciadamente, el sentido de belleza, sorpresa y delicadeza de los habitantes de Halloween difiere de lo que usualmente se ve en la Navidad. Frustrado por los malentendidos, Jack describe lo que ocurre en Ciudad de la Navidad de la única manera que los presentes pueden entender: como un ser parecido a una langosta gorda y roja que posee unaprofunda voz y que, montando en su trineo, cruza el cielo como un buitre, y se llama Santa Clavos o Santa Atroz (Sandy Claws). Decepcionado por la incapacidad de sus amigos de entender la Navidad, Jack se encierra en su casa y realiza múltiples experimentos para tratar de entender el significado de ésta.
Finalmente, se convence de que creer en la Navidad es lo único que importa, y les comunica a todosque asumirán el control de la Navidad ese año. Jack comienza a asignar a los habitantes tareas para realizar: un traje de Santa Claus hecho por Sally, varios esqueletos de reno vueltos a la vida por parte del Dr. Finkelstein, juguetes hechos por los ciudadanos... Justo para completar esta toma de control, Jack solicita la ayuda de un trío de jóvenes traviesos llamados Lock, Shock y Barrel; paraque rapten a Santa Clavos o Santa Atroz, como lo llama Jack. Después de secuestrar al conejo de pascua por error (y devolverlo a su casa por orden de Jack), el trío lleva a Santa ante Jack, quien les dice que no lo lleven con Oogie Boogie, pero aun así lo terminan haciendo. A pesar de los esfuerzos de Jack por hacer su Navidad alegre, los demás terminan fusionando las ideas de Navidad yHalloween, creando decoración y juguetes mezclados de ambas celebraciones y disgustando a todas las personas aterrorizándolas en un día tan especial.
Sally, quien está secretamente enamorada de Jack, tiene una visión acerca de los desastres que se avecinan y trata de advertirlo. Dice que tomar el control de la navidad puede ser una mala idea. De cualquier forma, Jack está demasiado entusiasmado en susfantasías como para escucharla, así que intenta detener la partida de Jack creando un banco de neblina, pero Zero alumbra el camino de Jack, con su nariz iluminada.
Es Nochebuena, y Jack se embarca en su trineo-ataúd con los juguetes hechos en Ciudad de Halloween para compartirlos con el mundo entero. Desgraciadamente, a los ciudadanos del mundo real no les gustan con los juguetes que los amigosde Jack hicieron, y comienzan a llamar a la policía reportando ataques por parte de estos y de un «esqueleto volador». Poco después, los militares son llamados para eliminar al falso Santa Claus, y comienzan a disparar a Jack, que va cruzando por el cielo. Al mismo tiempo, Sally va a rescatar a Santa Claus para que arregle las cosas. Pero, durante su rescate, termina siendo capturada por Oogie...