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eEn 1980 ocurrió su debut en el cine al participar como un extra en la producción El primer pecado mortal, protagonizada por Frank Sinatra.24 Tiempo después, dejó la ciudad de Nueva York para irse a California, en donde participó en audiciones para programas televisivos.11 Ennoviembre de 1984, apareció en un episodio de la serie Miami Vice, titulado «No Exit», perteneciente a la primera temporada, donde interpretó el rol de Tony Amato, un traficante de armas.29 Asimismo, coincidentemente al hacer un viaje a Los Ángeles para participar en la película Desperately Seeking Susan, protagonizada por Madonna (si bien al final no resultó elegido),24 se involucró en el castingpara el papel de David Addison Jr, uno de los personajes de Luz de luna (1985-1989), donde compitió contra un total de 3.000 actores que querían ese mismo rol.27 30 Dicho papel lo ayudó a consolidarse como un actor de comedia, y el programa llegó a un total de cinco temporadas. Debido al éxito del mismo, la compañía fabricante de bebidas alcohólicas Seagram lo contrató, junto con Sharon Stone, parapromocionar en televisión sus productos Golden Wine Cooler.31 32 Aunque su nuevo empleo en dicha campaña publicitaria le valió un salario de entre 5 y 7 millones USD por los próximos dos años, determinó no renovar su contrato por un tercer año, puesto que había dejado de beber en 1988.33 En 1985, apareció asimismo en el capítulo «Shatterday», el primero de la nueva versión The Twilight Zone de laserie homónima de la década de 1950.18 Dos años después, en el fin de semana del día de los caídos de 1987, fue arrestado tras perturbar la paz y agredir a un oficial; no obstante, los cargos fueron retirados una vez que éste se disculpó con el policía.18 Algunas fuentes mencionan que esta fue la causa por la que Seagram lo despidió en realidad.24

Uno de sus primeros roles estelares notablesfue en la película Cita a ciegas (1987), dirigida por Blake Edwards y protagonizada también por los actores Kim Basinger y John Larroquette. Tras su estreno, el filme recaudó un total de 39.321.715 USD en territorio estadounidense,34 y de acuerdo a Variety: «[En Cita a ciegas], Bruce Willis abandona su personalidad televisiva de asaltante con tal de personificar a un analista financiero divertido,amable, trabajador y ambicioso en Los Ángeles. [...] El concepto del caos natural se desarrolla bien debido a la química en el trío principal de actores, Willis, Basinger y Larroquette».35 Edwards lo contrató nuevamente en su producción Asesinato en Beverly Hills (1988), para interpretar al vaquero y actor Tom Mix, sin embargo el resultado en taquilla fue rotundamente negativo, al recaudarúnicamente 4,5 millones USD, si se considera que el presupuesto estimado para producirla fue de 16 millones USD.36 Igualmente, obtuvo malas críticas a nivel general; por ejemplo, Vicent Canby, de New York Times, mencionó: «Es una historia que se descifra por si sola, sin personajes, sin nada, ni siquiera con un punto de vista. Es un zombi».37 No fue entonces sino hasta su incorporación en la cinta DieHard (1988) que Willis fue catapultado a la fama. Resulta destacable mencionar que él realizó sus propias escenas de riesgo en la película,38 y, tras su estreno, la cinta recaudó un total de 138.708.852 USD a nivel mundial,39 además de obtener excelentes críticas, que la catalogaron instantáneamente como una de las mejores películas de acción del cine contemporáneo. Lo anterior, puede evidenciarse enel sitio web Rotten Tomatoes, donde el 94% de las críticas son positivas, con lo que logra un promedio de 8,2/10 a nivel general.40

Tras el éxito de Die Hard, obtuvo un papel secundario en el drama In Country, que se estrenó en septiembre de 1989, donde interpretó al veterano de la Guerra de Vietnam Emmett Smith. Dicha película se estrenó a nivel mundial en el Festival de cine de Toronto,41...